Sec. XII-XIII
A circa metà percorso della via Casventino, emerge improvvisamente in tutta la sua imponenza Palazzo Vecchio o Palazzo del Capitano del Popolo o Palazzo Pretorio, che costituisce il simbolo del libero comune di San Gemini.
Sede per molti secoli del governo cittadino presieduto dal Podestà e simbolo del potere civico, il palazzo è un interessante esempio di architettura gotica, ricca di testimonianze pittoriche. La facciata con un grande arcone a tutto sesto e l'originaria scalinata in pietra che immette al primo piano, custodisce gli stemmi di Eugenio IV e della famiglia Orsini. All'interno due sale: sulla parete di destra della prima grande sala, il ciclo pittorico dei "Lavori agresti" raffiguranti la spremitura dell'uva, la mietitura, la raccolta della ficus nigra, sulla parete di sinistra ancora stemmi di Podestà tra cui quello di Giovanni da Montenegro del 1482. A sinistra il settecentesco Palazzo Zanassi e a destra la trecentesca Torre Esperia adibita a carcere, coronata da un campanile a vela che conserva ancora oggi l'originaria Campana delle adunanze forgiata nel 1318 da Mastro Matteo da Orvieto che serviva per annunciare le adunanze del Consiglio Comunale ma anche per segnalare alla popolazione eventuali pericoli. Particolare attenzione merita l'orologio a quadrante romano del 1700 fatto installare dai Principi di Santa Croce.